董其昌在书画方面是一个继往开来的集大成者，其擅长山水画，师法与黄公望、董源倪瓒等人，他提出的“南北宗论”影响了整个明末清初的画坛。董其昌的为官时间并不长，只做了一年便“告老还乡”，从此开始自己的隐居生涯，人称“家食二十余年”，其隐居的目的是为了避开当时波谲云诡的官场局势，但是在他辞官归隐的时候，发生了许多他一生无法洗脱的污点。

       那是在万历43年的时候， 董其昌已经60岁了，他有两个儿子，由于强抢佃户之女绿英，后引起了乡民激愤，导致了众人将董家围住，并且将其付之一炬，董其昌一生创作的精品大都因此而损毁，这就是后人津津乐道的“民抄董宦”事件。

       董其昌的书法取法于晋唐，并且对于赵子昂的书法用工最勤，同时深入魏晋，得到了王羲之用墨之法门，并将自己的绘画用墨技巧融汇在书法当中，形成了独特的风貌，从而在书法史上有着 兼有“颜骨赵姿”之称谓。

       董其昌的书法成就以行书为最高，他的行书飘逸空灵，融合晋人、唐人、宋人之风格，在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称，力追古法。用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙。

       到了清朝康熙皇帝最为钟爱董其昌的书法，并且有过自己的评说：“董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。

       可见其书法精妙之态，其书法风格影响了整个晚明和前清时代。清朝的大书法家翁同龢也赞叹董其昌的书法：董公此书，正如天女散花，神龙戏海，最后题字又谨严超秀，奇迹也。

       此卷行书为董其昌晚年的佳构。纸本，纵26厘米、横334厘米，有乌丝栏界格，共69行，现藏辽宁省博物馆。书于明崇祯元年（1628），董时年74岁。行书《东方朔答客难》，书体自然，平淡中求奇秀，用笔圆润精妙。虽多用圆笔，但筋骨内含，得苏轼书法之妙谛。全篇注重章法，字距密，行距疏，与平淡率真的书风相和谐。善于在平淡中求变化，行、楷、草相间，一任自然，用墨浓淡自由，浓者多大字粗笔，淡者则小字细笔，使全篇形成了生动的韵律。

       这件作品书写轻松自如，平淡中蕴奇秀，用笔圆润精妙，法存笔端，真正是潇洒出尘、游刃有余。在书写上，行笔轻捷，转折自如，用笔精到，没有拙滞之笔；用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙；在章法上，字距密，行距疏，布局疏朗匀称，与平淡率真的书风相和谐，具有清润虚灵、古淡散逸之美。董其昌善于在平淡中求变化、于洒脱中求雅逸，正合他“渐老渐熟，反归平淡”之意。